Fmoc-N-Me-Wal-Wal CAS 3119888-44-4 Pochodna dwupeptydu Pośredni etap syntezy peptydów w fazie stałej

Produkt jest głównie stosowany wsyntezie peptydów fazy stałej (SPPS) opartej na Fmocdo efektywnego włączania N-metylowanego hydrofobowego fragmentu dwupeptydowego do sekwencji peptydowych.

W porównaniu z wprowadzaniem aminokwasów krok po kroku, stosowanie wstępnie zmontowanych bloków dwupeptydowych może:

• Poprawić wydajność sprzęgania
• Zmniejszyć ryzyko racemizacjii
• Uprościć trudną syntezę peptydów
• Zwiększyć ogólną wydajność peptydu
• Zminimalizować przeszkody steryczne podczas elongacji

Jest to szczególnie cenne przy syntezie:

• Długich peptydów
• Sekwencji z przeszkodami sterycznymi
• Peptydów skłonnych do agregacji

Struktura N-metylowanego aminokwasu jest ważną strategią modyfikacji w chemii peptydów leczniczych.

Włączenie N-metylowanego motywu Wal-Wal może:

• Zwiększyć stabilność enzymatyczną
• Poprawić odporność na degradację proteazową
• Zmniejszyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe
• Zmodyfikować wtórną strukturę peptydu
• Zwiększyć lipofilowość
• Poprawić przepuszczalność przez błony
• Potencjalnie zwiększyć doustną biodostępność

Dlatego ten blok budulcowy jest często stosowany w:

• Optymalizacji peptydów terapeutycznych
• Modyfikacji wiodących peptydów
• Badaniach zależności struktura-aktywność (SAR)

Związek jest powszechnie stosowany w syntezie:

• Peptydów cyklicznych
• Peptydów zapinanych (stapled peptides)
• Lipopeptydów
• Peptydomimetyków
• Analogów peptydów o ograniczonej konformacji

Hydrofobowa sekwencja Wal-Wal w połączeniu z N-metylacją pomaga:

• Stabilizować bioaktywne konformacje
• Poprawić selektywność receptorów
• Zmniejszyć elastyczność peptydu
• Poprawić właściwości farmakokinetyczne

Takie strategie są szeroko stosowane w peptydowych lekach nowej generacji.

Ten produkt pośredni jest często wykorzystywany w:

• Programach odkrywania peptydów leczniczych
• Rozwoju analogów GLP-1
• Badaniach peptydów onkologicznych
• Optymalizacji peptydów przeciwdrobnoustrojowych
• Badaniach peptydów celujących w OUN

N-metylowane fragmenty peptydowe są szczególnie ważne w projektach mających na celu poprawę:

• Okresu półtrwania
• Penetracji tkankowej
• Potencjału dostarczania doustnego
• Stabilności in vivo

Produkt jest również używany przez:

• Peptydowe CRO
• CDMO
• Firmy farmaceutyczne
• Akademickie laboratoria badające peptydy

Typowe zastosowania obejmują:

• Synteza peptydów na zamówienie
• Produkcja peptydów GMP
• Produkcja zaawansowanych produktów pośrednich do syntezy peptydów
• Rozwój procesów i skalowanie